人教版高二化学选修五教学课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张PPT)

发布时间:2021-10-24 00:12:44

第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
(第一课时)

研究有机化合物的基本步骤

分离、提纯

最简式

元素定量分析确定实验式

测定相对分子质量确定分子式

波谱分析确定结构式

一、分离和提纯
物质的分离:把混合物的各种成分分开,分 别得到纯净的物质。(各物质 保留)
物质的提纯:把物质中所含的杂质除去, 以得到纯净的物质。(杂质 不需要)
常用方法?

1、化学方法:
一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应,如沉淀法、洗气法、洗涤法、 氧化还原法等。

2、物理方法: 过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、 萃取、分液、洗气、升华、 重结晶、盐析等

有机物分离的常用物理方法:

利用有机物 与杂质物理 性质的差异 而将它们分 开。

蒸馏 重结晶 萃取 色谱法

一、蒸馏
思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物? 对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求?
2、实验室进行蒸馏实验时,用到的仪器主 要有哪些?
3、思考实验1-1的实验步骤,有哪些需要注 意的事项?

温度计



铁架台







热水


凝尾 管接


冷水

铁圈石棉网

锥形瓶

使用前要检查装置的气密性!

(1)蒸馏的原理: 利用互溶液体混合物的沸点不同,除
去难挥发或不挥发的杂质。
A、有机物热稳定性较强 (2)蒸馏提纯的条件: B 、与杂质的沸点相差较大
(一般约大于30℃)
(3)蒸馏的注意事项:
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处,加热温度 不超过混合物最高温度。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸。 C、冷凝管中的水应:下口进上口出 。 D、烧瓶中所盛放液体的体积在1/3 到2/3,一般1/2为宜。9

1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些?
制蒸馏水、制无水酒精、分离原油,分离不同 沸点的石油产品等。
2、实验室进行蒸馏时,用到的仪器(玻璃仪器、 硅酸盐仪器)有哪些?
仪器:温度计,蒸馏烧瓶,石棉网,铁架台,
酒精灯,冷凝管,尾接管,锥形瓶
3、这样得到的酒精是否就是无水酒精?怎样才 能得到无水酒精? 不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏,才能
制得无水酒精。

蒸馏:利用混合液体或液-固体系中各组 分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再 冷凝以分离整个组分的操作过程。
分馏:用蒸馏原理进行多种混合液体的分 离,叫分馏。分馏所得到的产物仍然是混 合物。

【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么?操作名称是什么?
提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3
冷却结晶:在高温下配成饱和溶液再趁
热过滤除杂质,最后冷却结晶再过滤。 2、进行上述实验时,用到的仪器有哪些?
烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁 架台、铁圈、石棉网
3、阅读课本P18实验1-2,归纳重结晶的步骤。

2、重结晶(提纯固体有机物)
⑴定义:
重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状 态析出的过程,是提纯、分离固体物 质的重要方法之一。
(2)选择溶剂的条件:
A、杂质在此溶剂中溶解度很小或很大; B、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度, 受温的影响较大。

不纯固体物质
溶于溶剂,制成饱和 溶液,趁热过滤

残渣 (不溶性杂质)

滤液
冷却,结晶, 过滤 ,洗涤

母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)

晶体 (产品)

(3)重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶

学与问 在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流: 温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多 的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?
不是,因温度过低,杂质的溶解度也会降低,部 分杂质也会析出,达不到提纯的目的;温度极低 时,水也会结晶,不利于实验进行。

3、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴? 2、实验原理是什么? 3、用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些? 4、如何选取萃取剂? 5、这样得到的溴纯净吗?如果不纯,如何处理? 6 、请大家阅读课本,看还有什么要补充的知识?

3、萃取
固—液萃取
(1)分类
液—液萃取 (2)定义:用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
(3)原理:利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
(4)条件:(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
(3)溶质与萃取剂易于分离

分液
? 操作过程: 查加 漏液

待液体分层后, 将分液漏 斗上的玻璃塞打开,从下端 口放出下层溶液,从上端口 倒出上层溶液。

振静



荡置



4、色谱法

茨卫特 利用吸附剂对不同有机物

P19

吸附作用不同,分离、提

纯有机物的方法,叫色谱

法。

20

下列每组中各有三对物质,它们都能用分液
漏斗分离的是 B D
A、乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B、四氯化碳和水,溴苯和水,苯和水 C、甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D、汽油和水,苯和水,己烷和水

可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水

通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂,使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来,逐一加以分离,则加入三种试剂的顺
序是D( )
A、AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 B、Mg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 C、Ba(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 D、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3

第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法
(第二课时)

研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式

二、元素分析与相对分子质量的确定

有机物 (纯净)


首先要确定有机物 中含有哪些元素

确定 分子式

如何利用实验的方法确定有机物中 C、H、O各元素的质量分数?

元素分析: 定性分析——有机物的组成元素分析; 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
元素定量分析的原理: 将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物, 并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该 有机物元素的质量分数,然后计算出该有机物分 子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验 式(又称为最简式)

有机物 燃烧 简单的无机物

实验式(最 简式)

原子最简单 的整数比

有机物元素的质 量分数

一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的
产物为C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。 如:某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和 H2O ,其元素组成为 肯定有C、H,可能有O 。

1、元素分析方法: (1)李比希元素分析法
纯氧储罐 盛有碱石灰的U型管 盛有有机物样品、CuO的燃烧管 盛盛有有CKOaCHl溶2或液M的g(仪Cl器O4)2的U型管

AC

D

B

取H(定O量)含的C、加氧化铜

有机物

氧化

H2O

用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差

用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差

得出实验式 计算O含量

计算C、H含量

将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定, 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然 后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其 实验式(又称为最简式)。

N(C) : N(H) : N(O) = n(C) : n(H) : n(O) = 13.2/44 : 5.4×2/18 : 1.6/16 = 0.3 : 0.6 : 0.1 =3:6:1

实验式和分子式的区别;

C3H6O

实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。

分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的 式子,表示物质的真实组成。

分子内 X元素原子个数

?

X元素的质量分数 X元素的相对原子质量

某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实 验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%,氢的 质量分数13.14%,试求该未知物A的实验式。
[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数

因w(C)% = 52.16% ,w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%

(2)再求各元素原子的个数比

N(C):N(H):N(O)

=

52.16% 12

:

13.14% 34.70% 1 : 16

= 2 :6 :1

则该未知物A的实验式为C2H6O

问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件?

解:因为C、H质量分数之和等于1 所以不含O元素 N(C) : N(H) = w%(C)/M(C) : w%(H)/M(H) = 92.31%/12 : 7.69%/1 = 0.0769 : 0.0769 =1:1

练2、实验测得某碳氢化合物A中,质量分数碳80%、 氢20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的 相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
解法一 ∵ n(C)∶n(H)=80/12∶20/1=1∶3 ∴该化合物的实验式:CH3 设分子式为 (CH3)n 则 15n=30
∴ n=2 分子式为 C2H6 解法二
∵1mol有机物中含C原子30×80%/12=2mol 1mol有机物中含H原子30×20%/1=6mol 则一个分子中含2个C原子6个H原子
∴ 分子式为 C2H6

1、有机物元素分析
确定有机化合物的分子式的方法流程:

质量分数

最简式

分子式

元素相对原子质量 分子相对分子质量

质量分数

1mol分子中 各元素质量

分子相对分子质量

1mol分子中各 元素物质的量

1、元素分析方法: (1)李比希元素分析法 (2)现代元素分析法
元素分析仪

燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和 0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度 是1.04,求该有机物的分子式。

m(C) ? 12g ? mol ?1 ?1.12L ? 0.6g 22.4L/mol
【解答】∵
m(H) ? 1g ? mol ?1 ? 0.05mol ? 2mol ? 0.1g

m(C) ? m(H) ? 0.6g? 0.1g ? 0.7g ?1.5g

m(O) ?1.5g? (0.6g? 0.1g) ? 0.8g

N (C) :

N (H) : N (O)

?

0.6g 12g ? mol ?1

:

1g

0.1g ? mol

?1

:

0.8g 16g ? mol

?1

?1: 2:1

又因该有机物的相对分子质量 ∴实验式CH2O即为分子式。

M (A) ? 1.04? 29 ? 30

得出有机物相对分子质量的常用方法
(1)M = m / n (2)标况下有机蒸气的密度为ρg/L,
M = 22.4L/mol ?ρg/L (3)根据有机蒸气的相对密度D,
D =M1 / M2 (4)质谱法(最精确、最快捷的方法)

2、相对分子质量的测定:质谱法(MS) 质谱仪

【思考与交流】 1、质荷比是什么?
分子离子、碎片离子的 相对质量与其电荷的比值。
2、如何读谱以确定有机物的相对分子质 量? 由于相对质量越大的分子离子的质荷比 越大,达到检测器需要的时间越长,因 此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量

原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子
变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同 的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间 有差异,其结果被记录为质谱图。

离子的质荷比越 相

大,达到检测器需 对

要的时间最长,因

丰 度

此谱图中的质荷

比最大的就是未

知物的相对分子

质量。

即:M= 46,未知物A 的分子式为C2H6O

质荷比

对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H+ 的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则
该有机物可能是……………………………( B )
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯

某有机物的结构确定: ①测定实验式:某含C、H、

O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的

质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则

其实验式是( C4H10O

).

②确定分子式:下 图是该有机物的质 谱图,则其相对分
子质量( 74 )
分子式为 ( C4H10O )。

根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是 符合A 的结构有:

H

H

HH

H—C—O—C—H H—C—C—O—H

H

H

二甲醚

HH
乙醇

究竟它是二甲醚还是乙醇

三.分子结构的鉴定 …..官能团的确定

(一)红外光谱(IR)
1.原理 有机物中组成 化学键、官能团 的原子处于不
断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。 当用红外线照射分子时,分子中的 化学键,官能团 可 发生振动吸收,不同的 化学键,官能团 吸收频率不 同,在红外光谱图中将 处于不同位置 。因此,可 推知有机物的结构。 2.用途 通过红外光谱可以推知有机物
含有的化学键、官能团。

即推知A为 CH3CH2OH

(二)核磁共振氢谱(HNMR)
1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时
吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不 同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有 氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。

核磁共振 氢谱信息

A.吸收峰数目=氢原子类型

B.不同吸收峰的面 == 不同氢原子

积之比(强度之比)

的个数之比

HNMR 图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种?

H

H

H—C—O—C—H

H

H

1种氢原子

吸收峰数目1种

HH
H—C—C—O—H
HH
3种氢原子 吸收峰数目3种

下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图, 推测其结构。

O

CH3—C—O—CH3
不对称CH3

C=O

C—O—C

某有机物的相对分子质量为74,确定分子结构, 请写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3

对称CH3

对称CH2
C—O—C

在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据 不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的 信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信 号的是
A

A、HCHO C、HCOOH

B、CH3OH D、CH3COOCH3

研究有机化合物要经过以下几个步骤:

粗 产 品
结晶 萃取 蒸馏

分离 提纯
除 杂 质

定性 分析
确定 组成 元素

定量分析



质 量 分 析

测 定质 分谱 子法



外 光

构谱



核 磁

析共



振 谱

实验式或最简式

分子式 结构 式

某[(同0.学01为2测×定1维2)生g÷素0C.3(5可2g能]×含C10、0H%或=C40、.9H1、O) 中样%[(碳品0、.00.30氢582的×g质,2量)置g÷分于数0铂.,3舟5取并2g维放]×生入素1燃0C烧0样%管品=中4研,.5碎5不,%断称通取入该
氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后
通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和 0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题:
(1)维生素C中碳的质量分数是 40.91% ,氢的 质量分数是 4.55% 。 有(2,)因维生C素、CH中含是量否含<有10氧0元%素,含?为O什%么=?54.54% (2)试求维生素C的实验式: C3H4O3
n(H2O)=0.144g÷18g/mol=0.008mol
n(CO2)=0.528g÷44g/mol=0.012mo n(Cl ):n(H):n(O)=0.012:0.016:(0.352×54.54%)÷
1=60.012:0.016:0.012=3:4:3 Vc最简式为C3H546O3

(3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出 它的可能结构简式

最简式: C3H4O3 (12×3+1×4+16×3)n=176

n=2

∴分子式:C6H8O6 ;结构简式为:

O

CH2 CH CH

C=O

OH OH C = C

OH

OH


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